1506

• Anlegung der Landwehr um Westernkotten.

1508

• Frühstmögliche Datierung des Baus der ersten Kapelle in Westernkotten.

1524

• Der Mönch Johannes Westermann predigt im benachbarten Lippstadt die lutherischen Lehren.

1536

• Zum ersten Mal wird für Westernkotten ein Lehrer erwähnt.

1538

• Zum ersten Mal kommt es zu einem Vergleich zwischen Paderborn und Köln über Gerichts- und andere Zuständigkeiten im Bereich des Amtes Westernkotten.

1544

• Die Gebrüder Bredenoll verkaufen das Rittergut Westernkotten an die Gebrüder von Ense.

1548

• Der Kölner Landdrost zieht mit Bewaffneten nach Westernkotten, weil sich dort die Paderborner Amtshörigen weigern, Steuern zu zahlen.

1549

• Der Prediger Johannes Heinicke aus Westernkotten verdammt in öffentlichen Reden die Lehren Luthers.

1575

• Adrian von Ense erhält vom Kölner Erzbischof den Westernkötter Erzstiftshof als erbliches Gut. Das letzte Gebäude dieses Rittergutes, der Zehnthof, wurde 1975 abgerissen.

1583

• Im März widersetzen sich bei einer Landständeversammlung in Arnsberg v.a. Adrian von Ense aus Westernkotten und Johannes von Droste aus Erwitte dem Bestreben des Kölner Erzbischofs Truchsess, im Herzogtum Westfalen den Protestantismus einzuführen.

1588

• Das Paderborner Amt Westernkotten-Erwitte wird dem Oberamt Neuhaus unterstellt und erhält nur noch einen Rentmeister.

1590

• 11.12.: Überfall staatischer (niederländischer) Truppen: Plünderung aller Vorräte und Erpressung von 7000 Reichstaler Schutzgeld.

1591

• Adrian von Ense tritt den Erzstiftshof Westernkotten an seinen Sohn Heinrich ab.